Filmul este un film bazat pe o poveste reală, care prezintă povestea lui Harry Colebourn, un soldat canadian în Primul Război Mondial, care găsește un pui de urs orfan și îl adoptă. Soldatul îl numește Winnie și îl duce cu el în Anglia, unde devine mascota regimentului său. Cu toate acestea, când unitatea trebuie să plece la război în Franța, Colebourn este nevoit să lase ursul în grija grădinii zoologice din Londra. Aici, Winnie devine o atracție populară și atrage atenția lui A.A. Milne, care se va in